未来物質領域M1コロキウム 2012年1月18日 第1発表者
山根 寛史（戸部研究室）
戸部 義人
Synthesis of novel polycyclic aromatic hydrocarbons by transannular cyclization.of dehydrobenzoannulenes.
Recently, a large number of polycyclic aromatic hydrocarbons have been prepared in view of applications as organic functional materials. To develop new synthetic methods for polycyclic aromatic hydrocarbons, we investigate the transformation of accumulated acetylenes of dehydrobenzoannulenes (DBA) by transannular cyclizations to polycyclic structures exploiting high reactivity of acetylene units. In this respect, I designed and investigated the synthesis of a heavily distored butadiyne unit. As a result, polycyclic aromatic product derived from transannular cyclization of desired compound was isolated. In this presentation, I’ll discuss the mechanism of the formation of the product without inducing by additives.
デヒドロベンゾアヌレンの渡環環化による新奇多環状芳香族化合物の創出
近年、多環状芳香族化合物は有機機能材料への応用の観点から、数多くの合成がなされている。単純な芳香族化合物の合成法はすでに確立されているが、 特異な構造を持つ新奇芳香族化合物には新たな機能が期待され、それらを創出するには新たな合成法の開拓が必要である。 我々は新たな合成法の開拓を目的として、集積化されたアセチレン部位の高い反応性を利用したデヒドロベンゾアヌレン（DBA）の渡環環化による多環状構造への変換を行っており、 これまでに求電子剤や求核剤の付加により、誘起される渡環環化により新奇な多環状化合物が得られることを明らかにした。 今回私は歪んだブタジイン部位を持つDBAを設計し、合成を行った。本発表では、それらの生成物の反応機構について議論する。