未来物質領域M1コロキウム　2011年7月13日　第１発表者

発表者

山根寛史（戸部研）

指導教員

戸部　義人

Title

Synthesis of novel polycyclic aromatic hydrocarbons by transannular cyclization.

Abstract

Recently, a great deal of interests have been paid for the polycyclic aromatic hydrocarbons as organic functional materials due to their excellent properties such as electrical conductivity and low HOMO-LUMO gap. To develop new synthetic methods for polycyclic aromatic hydrocarbons, we investigate the transformation of accumulated acetylenes by transannular cyclizations to polycyclic structures exploiting high reactivity of acetylene units. In this presentation, I’ll introduce some examples of cyclization reaction and finally my research project.

日本語タイトル

渡環環化反応による新奇多環状芳香族化合物の創出

日本語概要

近年、多環状芳香族化合物は高い導電性を示すものや、小さなHOMO―LUMOギャップを示すものなどが合成され、有機機能性材料として注目が集まっている。我々は新規な多環状芳香族化合物の合成法の開拓を目的として、集積化されたアセチレン部位の高い反応性を利用した、渡環環化による多環状構造への変換を行なっている。本発表では環化反応についての例をいくつか示した後、私の研究テーマについて発表する。

References

1) Mullen, K. et al. J. Org. Chem. 2004, 69, 5179–5186.
2) Youngs, W, J. et al. Organometallics, 1993, 12, 1266–1276.
3) Calkins, T, L. et al. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 479–483
4) Zander, M. J. Chem. Soc. 1957, 4616–4619.
5) Bednya, N. P. Zh. Obshch. Khim. 1937, 7, 2919–2924.
6) Müllen, K. Chem. Ber. 1991, 124, 2091–2100.
7) Tobe, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7059–7062.